عامل‌دارکردن گرافیت توسط نمک‌های دی‌آزونیوم پرانرژی در شرایط حرارتی و ریزموج و دنبال‌کردن مکانیسم واکنش

نوع مقاله : مقاله پژوهشی

نویسندگان

دانشکده شیمی، دانشگاه دامغان، ص.پ. 41167-36716، دامغان، ایران

چکیده

امروزه ترکیبات آلی حاوی گروه نیترو به‌عنوان ترکیبات پرانرژی شناخته می‌شوند. در سال‌های اخیر عامل‌دارکردن مشتقات کربن توجه بسیاری از پژوهشگران را به‌خود جلب نموده است. گرافیت خالص به‌علت ساختار صفحه‌ای یا ورقه‌ای مانند خود، از نظر شیمیایی ماده‌ای خنثی است و واکنش‌پذیری بسیار کمی دارد. تنها در برخی از موارد، ترکیبات واکنش‌پذیر می‌توانند به سطح گرافیت متصل شوند. در این مقاله، عامل‌دارکردن گرافیت توسط مشتقات نیترودار نمک‌های دی‌آزونیوم با هدف افزایش محتوای انرژی این دسته از ترکیبات انجام شد. برای تهیه نمک‌های دی‌آزونیوم از واکنش آمین‌های 2-نیتروآنیلین، 4-نیتروآنیلین و 4،2-دی‌نیتروآنیلین با ایزوآمیل نیتریت، در شرایط حرارتی و ریزموج استفاده شد. عامل‌دار شدن این ترکیبات با استفاده از طیف‌سنجی‌ زیرقرمز تبدیل فوریه (FT-IR) و الگوی پراش پرتو ایکس (XRD) تأیید گردید. برای دنبال‌کردن مکانیسم واکنش از افزودن رادیکال آزاد ۲، ۲-دی‌فنیل-۱-پیکریل‌‌هیدرازیل (DPPH) به محیط واکنش استفاده شد. مکانیسم‌های پیشنهادشده برای عامل‌دارکردن گرافیت توسط نمک‌های دی‌آزونیوم تجزیه‌وتحلیل گردید.

کلیدواژه‌ها


[1] Aqel A E-NKMA, Ammar R. A, Al-Warthan A. Carbon nanotubes, science and technology part (I) structure synthesis and characterization. Arab J Chem. 2012;5:1-23.
 
[2] S I. Helical microtubules of graphitic carbon. Nature. 1991;354:56-8.
 
[3] Ma P. C KJK. Carbon Nanotubes for Polymer Reinforcement. USA: CRC Press., 2017.
 
[4] Cai M TD, Adamson D. H, Schniepp H. C. Methods of graphite exfoliation. J Mater Chem. 2012;22:24992-5002.
 
[5] Yeddala M NTN, Pitchai R, Pillai V. K. Electrochemical exfoliation of graphite to fluorographene: An effect of degree of functionalization on 2Br−/Br2 redox reaction. ChemistrySelect. 2019;4:11385-93.
 
[6] Pan B HCM, Bai L, Zhao F.G, Dong L, Zuo B, Zhang W, Wang X, Li W.S. Basicity-engineered graphite fluoride functionalization and beyond: An unusual reaction between ultraweak nucleophile and ultrastrong C-F bonds. Adv Funct Mater. 2019;29:1906076.
 
[7] Li J ZX, Ren T, van der Heide E. The preparation of graphene oxide and its derivatives and their application in bio-tribological systems. Lubricants2. 2014:137-61.
 
[8] Voss E VB, Medjahdi G, Herold C, Mareche J.F, Ghanbaja J, Le Normand F, Mamane V. Covalent functionalization of polyhedral graphiticparticles synthesized by arc discharge from graphite. Phys Chem ChemPhys. 2017;19:5405-10.
 
[9] Chen W WK, Liu Q, Lu M. Functionalization of graphite via Diels-Alder reaction to fabricate poly (vinyl alcohol) composite with enhanced thermal conductivity. Polymer. 2020;186:122075.
 
[10] Abdolmaleki A MS, Mahmoudian M, Kamali S, Zhiani M, Rezaei B, Taghipour Jahromi A. R. Functionalization of graphite with the Diels–Alder reaction to fabricate metal-free electrocatalysts for highly efficient hydrogen evolution reaction. ChemistrySelect. 2018;3:13070-5.
 
[11] Ossonon B. D BD. Functionalization of graphene sheets by the diazonium chemistry during electrochemical exfoliation of graphite. Carbon. 2017;111.
 
[12] Tahara K IT, Hirsch B. E, Kubo Y, Brown A, Eyley S, Daukiya L, Thielemans W, Li Z, Walke P, Hirose S, Hashimoto S, De Feyter S, Tobe Y. Self-assembled monolayers as templates for linearly nanopatterned covalent chemical functionalization of graphite and graphene surfaces. ACS Nano. 2018;12:11520-8.
 
[13] Guo D. J MF. Modification of nano-objects by aryl diazonium salts Weinheim: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2012.[14] Mahouche-Chergui S G-DS, Mangeney C, Chehimi M. M. Aryl diazonium salts: A new class of coupling agents for bonding polymers, biomacromolecules and nanoparticles to surfaces. Chem Soc Rev. 2011;40:4143-66.
 
[15] Vogel A. I TAR, Furnis B. S, Hannaford A. J, Smith P. W. G. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry. USA: Pearson, 1996.
 
[16] Zamani M MDA, Jabbari M. Scavenging performance and antioxidant activity of γ-alumina nanoparticles towards DPPH free radical: Spectroscopic and DFT-D studies. Spectrochim Acta A: Mol Biomol Spectrosc. 2018;201:288-99.
 
[17] Dyke C. A SMP, Maya F, Tour J. M. Carbon Nanotubes: XPS and GC-MS Analysis and Mechanistic Implications. Synlett. 2004;2004:155-60.