سنتز مؤثر و تک‌ظرف مشتقات جدید 1 و 3- دی آریل تیواوره بر اساس واکنش‌های چندجزئی تحت شرایط بدون حلّال

نوع مقاله : مقاله پژوهشی

نویسندگان

1 استادیار، گروه شیمی، دانشگاه آزاد اسلامی، واحد علی‌آباد کتول

2 دانشیار، گروه شیمی، دانشگاه آزاد اسلامی، واحد یادگار امام خمینی(ره) شهرری

چکیده

یک سری مشتقات جدید 1 و 3-دی آریل تیواوره با بازده خوب، در واکنش چهارجزئی پاسرنی، از ترکیب 2-آمینو بنزویک اسید، آریل ایزوتیوسیانات، ایزوسیانید و ترکیبات کربونیل‌دار در شرایط بدون حلّال سنتز شده‌است. این روش تک‌ظرف و بدون حلّال، کارایی بالایی برای تولید مشتقات تیواوره از مواد اولیة ساده و قابل‌دسترس دارد. در این روش هیچ اصلاح یا فعال‌سازی‌ای با کاتالیزور صورت نگرفته‌است. علاوه‌براین، جداسازی و خالص‌سازی فراورده‌ها بسیار آسان و با بازده بالاست. از مهم‌ترین مزایای این روش می‌توان به واردکردن گروه جدید پپتیدها در تیواوره، شرایط راحت واکنش، سازگاری با محیط‌زیست و راندمان بالا اشاره کرد.

کلیدواژه‌ها


[1]. T.P. Vyshnyakova, I.A. Golubeva, E.V. Glebova, Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.) 54 (1985) 249.
 
[2]. F.P. Schmidtchen and M. Berger, Chem. Rev. 97 (1997) 1609.
 
[3]. A.K. Zafer, T. Z. Gulhan, O. Ahmet, R. Gilbert, Eur. J. Med. Chem. 43 )2008) 155.
 
[4]. A. Khalafi-Nezhad, M.N.S. Rad, H. Mohabatkar, Z. Asrari, B. Hemmateenejad, Bioorg. Med. Chem. 13 )2005 (1931.
 
[5]. K.J. Hwang, K.H. Park, C.O. Lee, B.T. Kim, Arch. Pharm. Res. 25 )2002) 781.
 
[6]. J.A. Shimshoni, M. Bialer, B. Wlodarczyk, R.H. Finnell, B. Yagen, J. Med. Chem. 50 )2007( 6419.
 
[7]. Y. Dai, K. Hartandi, Z. Ji, A.A. Ahmed, D.H. Albert, J.L. Bauch, J.J. Bouska, P.F. Bousquet, G.A. Cunha, K.B. Glaser, C.M. Harris, D. Hickman, J. Guo, J.P. Li, A. Marcotte, K.C. Marsh, M.D. Moskey, R.L. Martin, A.M.
 
[8]. Olson, D.J. Osterling, L.J. Pease N.B. Soni, K.D. Stewart, V.S. Stoll, P. Tapang, D.R. Reuter, S.K. Davidsen, M.R. Michaelides, J. Med. Chem. 50 (2007) 1584.
 
[9]. L.P. Duan, J. Xue, L.L. Xu, H.B. Zhang, Molecules 15 (2010) 6941.
 
[10]. Z.M. Zhong, R. Xing, S. Liu, L. Wang, S.B. Cai, P.C. Li, Carbohydr. Res. 343 (2008) 566.
 
[11]. Z.Y. Wang, S. Wang, X.J. Song, Y.G. Wang, Chin. J. Pestic. Sci. 7 (2005) 282.
 
[12]. B. Yin, Zh. Liu, M. Yi, J. Zhang, Tetrahedron, 49 (2008) 3687.
 
[13]. M. Struga, J. Kossakowski, A.E. Koziol, L. Colla, P. Euro. J. Med. Chem. 44 (2009) 4960.
 
[14]. P.R. Chetana, B.S. Srinatha, M.N. Somashekar, R.S. Policegoudra J. Molecular Structure, 1106 (2016) 352.
 
 [15]. S. Imran, M. Taha, N.H. Ismail, S. Fayyaz, K.M. Khan, M.I. Choudhary, Bioorg. Chem.  62 (2015) 83.
 
 [16]. J. Haribabu, G.R. Subhashree, S. Saranya, K. Gomathi, R. Karvembu, D. Gayathri J. Molecular Structure, 1094 (2015) 281.
 
[17]. a) J.Azizian, Kh. Yadoll ahzadeh, H. Tahermansouri, A .S. Delbari, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 186 (2011) 1844; b) J. Azizian, Kh. Yadollahzadeh, H. Tahermansouri, D. Chobfrosh Khoei, A.S. Delbari, Synth. Commun. 42 (2012) 2110; c) J. Azizian, Kh. Yadollahzadeh, A.S. Delbari, M.M. Ghanbari, Monatsh. Chem. 143 (2012) 1417; d) Kh. Yadollahzadeh, J. Azizian, H. Sanaeishoar, Phosphorus Sulfur, Silicon Relat. Elem. 190 (2015) 2023.