سنتز بیس کومارینیل متان‌های دارای اتصال آزو با استفاده از مایع یونی [BDBDMIm]HSO4 در دمای اتاق

نوع مقاله : مقاله پژوهشی

نویسندگان

1 دانشیار، گروه شیمی، دانشگاه آزاد اسلامی، واحد رشت

2 استادیار، گروه شیمی، دانشگاه پیام‌نور

چکیده

در این پژوهش، یک روش جدید، ساده، مؤثر و دوستدار محیط‌زیست برای سنتز بیس کومارینیل متان‌های دارای اتصال آزو ارائه شده‌است. این محصولات، طی حملة هسته‌دوستی دو هم‌ارز از 4-هیدروکسی کومارین با یک هم‌ارز از آلدهیدهای سنتزی دارای اتصال آزو تولید شد. این واکنش‌ها در مایع یونی جدید و مؤثر ′3،3-(بوتان 4،1-دی ایل)  بیس  (2،1-دی  متیل- 1H - ایمیدازول -3- اوم) هیدروژن سولفات ([BDBDMIm]HSO4)  و طی هم‌زدن در دمای اتاق انجام پذیرفت. همة این واکنش‌ها در غیاب حلّال، با بازده بالا و زمان واکنش کم، انجام پذیرفتند. همچنین، مایع یونی موردنظر قابل بازیافت مجدد بود و از آن چندین بار، بدون کاهش فعالیت، استفاده شد. از مزایای دیگر این کار پژوهشی، شرایط ملایم انجام واکنش، محیط شیمیایی سبز، بازده‌های بالا، زمان‌های کوتاه انجام واکنش و سادگی روند جداسازی محصول است. در این کار تحقیقاتی مشتقات متنوعی از بیس کومارینیل متان‌های دارای اتصال آزو، حاوی گروه‌های الکترون کشنده و الکترون دهنده، سنتز شد. ساختار همة ترکیبات سنتزشده با استفاده از تعیین داده‌های فیزیکی و طیف‌سنجی FT-IR،1HNMR،13CNMR و آنالیز عنصری تعیین شد.

کلیدواژه‌ها


[1] Y. Zhou, T. Kijima, S. Kuwahara, M. Watanabe, T. Izumi, Tetrahedron Lett. 49 (2008) 3757.
           
[2] R.O.Kennedy, R.D. Thornes, Coumarins: Biology, Applications and Mode of Action; John Wiley and Sons: Chichester (1997) 360 pages, ISBN: 978-0-471-96997-6.
 
[3] M. Zabradnik, The Production and Application of Fluorescent Brightening Agents; John Wiley and Sons: New York (1992).
 
[4] R.D.H. Murray, J. Mendez, S.A. Brown, The Natural Coumarins: Occurrence, Chemistry and Biochemistry; John Wiley and Sons: New York, (1982).
 
[5] S.A. Rodroguez, M.A. Nazareno, M.T. Baumgartner,  Bioorg. Med. Chem. 19 (2011) 6233.
 
[6] J. Jung, J. Lee, S. Oh, J. Leed, O. Park. Bioorg. Med. Chem. Lett. 14 (2004) 5527.
 
[7] M. Khoobia, L. Ma’mania, F. Rezazadehb, Z. Zareieb, A. Foroumadia, A. Ramazanib, A. Shafieec, J. Mol. Catal. A: Chem. 359 (2012) 74.
 
[8] M.R. Yazdanbakhsh, H. Yousefi, M. Mamaghani, E.O. Moradi, M. Rassa, H. Pouramir, M. Bagheri,  J. Mol. Liq. 169 (2012) 21.
 
[9] P. Walden, Bull. Acad. Imp. Sci. St. Petersburg. (1914) 405.
 
[10] N.V. Plechkova, K.R. Seddon, Chem. Rev. 37 (2008) 123.
 
[11] P.A.Z. Suarez, J.J. Dupont, Chim. Phys. 95 (1998) 1626.
 
[12] D.J. Adams, P. Dyson, S.T. Taverner, Chemistry in Alternative Reaction Media. John Wiley & Sons Ltd. (2004).
 
[13] M.J. Earle, K.R. Seddon, Pure Appl. Chem. 72 (2000) 1391.
 
[14] N.V. Plechkova, K.R. Seddon, Chem. Rev. 37 (2008) 123.
 
[15] V.I. Parvulescu, C. Hardacre, Chem. Rev. 107 (2007) 2625.
 
[16] M. Nikpassand, L. Zare Fekri M.R. Mousavi, Lett. Org. Chem. 9 (2012) 375.
 
[17] M. Nikpassand, L. Zare Fekri, P. Farokhian, Synth. Commun. 45 (2015) 2303.
 
[18] L. Zare Fekri, M. Nikpassand, K. Hassanpour, Curr. Org. Chem. 12 (2015) 76.
 
[19] M. Nikpassand, M. Mamaghani, F. Shirini, K. Tabatabaeian, Ultrason. Sonochem. 17 ;(2010). 301.
 
[20] M. Nikpassand, M. Mamaghani, F. Shirini, K. Tabatabaeian, Ultrason. Sonochem. 17 (2010) 301.
 
[21] M. Nikpassand, L. Zare, M. Saberi, Monatsh. Chem. 143 (2012) 289.