سنتز آسان و عملی لِوودوپا، داروی بیماری پارکینسون

نوع مقاله : مقاله پژوهشی

نویسنده

استادیار، گروه شیمی، دانشگاه پیام‌نور

چکیده

در این مقاله فرایندی کارآمد برای سنتز لوودوپا، یکی از قوی‌ترین داروهای درمان بیماری پارکینسون، پیشنهاد شده‌است. مسیر سنتز از مواد اولیة ارزان‌قیمت و تجاری در دسترس بوده‌است و شامل دو مرحلة کلی می‌شود. در ابتدا آسیلاسیون فریدل کرافتس در موقعیت اورتو آمینواسید ال-تیروزین در حضور پودر اکسید روی و استیل کلرید انجام پذیرفت و پس‌ازآن، با استفاده از پراکسید هیدروژن و هیدروکسید سدیم، اکسیژن گروه اورتو کربونیل به گروه هیدروکسیل تبدیل شد. عملکرد کلی واکنش‌ها ۷۰٪ بود که برای مقیاس صنعتی، در مقایسه با سایر روش‌های گزارش‌شده، معقول است. خالص‌سازی محصول بسیار آسان و کارآمد بود. همان‌طور که در بالا ذکر شد، مرحلة دوم اکسیداسیون داکین در آب تکمیل شد؛ یعنی ۵۰٪ این روند با محیط‌زیست سازگار است.

کلیدواژه‌ها


[1] S. Tanya and H. Howard, Levadopa: A Pharmacologic Miracle Four Decades Later, in Parkinson's Disease: Diagnosis and Clinical Management. Demos Medical Publishing, New York (2008). 21-49.
 
[2] A.K. Singh, R.C. Bharati, N.C. Manibhushan, A. Pedpati, African Journal of Agricultural Research,  8, 50 (2013). 6634-6641.
 
[3] R.A. Hauser, Eur Neurol (2009). 62, 1-8.
 
[4] A. Abbott, Nature,  466 (2010). S6-S7.
 
[5] H. Ehringer and O. Hornykiewicz, Wien Klin Wochenschr 38 (1960).1236-1239.
 
[6] W. Birkmayer and O. Hornykiewicz, Wien Klin Wochenschr 73 (1961). 787-788.
 
[7] Q. Huang, M. Liu, R. Guo, L. Mao, Q. Wan, G. Zeng, H. Huang, F. Deng, X. Zhang, Y. Wei, Journal of Materials Science 51, 21 (2016). 9625-9637.
 
[8] G.C. Cotzias, P.S. Papavasiliou, R. Gellene, The New England Journal of Medicine 5 (1969). 272-278.
 
[9] U.W. Madison, Synthetic scheme for total synthesis of DOPA, L-(Monsanto). Available from: URL: http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/syntheses/dopa-monsanto-knowles.htm (2013).
 
[10] S.K. William, Accounts of Chemical Research16 (1983). 106-112.
 
[11] K. Min, D.H. Park, Y.J. Yoo, J Biotechnol 146, 1-2 (2010). 40-44.
 
[12] Luigi Bernardi, Via Pinerolo, Onofrio Goffredo, Via Cremosano, US Patent 3717673 (1979).
 
[13] Dakin oxidation from: URL: https://en.wikipedia.org/wiki/Dakin_oxidation (2016).
 
[14] M.H. Sarvari and H. Sharghi, J. Org. Chem. 69 (2004). 6953-695.