متیل-1-سولفونیک اسید ایمیدازولیوم کلرید به عنوان کاتالیزوری بسیار کارآمد برای سنتز بدون حلال 3،4-دی‌هیدروپیریمیدین-2(H1)-اون‌ها

نوع مقاله : مقاله پژوهشی

نویسندگان

گروه شیمی، دانشگاه پیام نور، ص.پ. 3697-19395 تهران، ایران

چکیده

4،3-دی هیدروپیریمیدین-2(H1)-اون ها دسته مهمی از ترکیبات هتروسیکل به شمار می روند و دارای خواص دارویی و زیستی زیادی هستند، از جمله خواص ضد تومور، ضد باکتری و ضد ویروس. این هتروسیکل ها جز اصلی سازنده ترکیبات SWO2 و SQ32547 هستند که خاصیت ضد فشار خون دارند. علاوه بر این، دی هیدروپیریمیدین ها واحد اساسی ساختار مسدود کننده های کانال کلسیم می باشند. در این تحقیق، یک روش جدید بسیار کارآمد برای سنتز 4،3-دی هیدروپیریمیدین-2(H1)-اون ها از طریق واکنش تک ظرف چندجزیی بین β-کتواسترها، آلدهیدهای آروماتیک و اوره در حضور مایع یونی اسیدی 3-متیل-1-سولفونیک اسید ایمیدازولیوم کلرید ([Msim]Cl) در شرایط بدون حلال ارائه شده است. این واکنش ها در بیست دقیقه کامل شدند. در این روش، این ترکیبات با بازده عالی در زمان کوتاه تهیه شدند. نقاط قوت این روش عبارتند از: کارآمدی، عمومیت، بازده بالای محصولات، زمان کوتاه واکنش، سادگی، ارزان بودن، سهولت تهیه کاتالیزور و انجام واکنش در شرایط بدون حلال.

کلیدواژه‌ها


[1] Haggarty S. J., Mayer T. U., Miyamoto D. T., Fathi R., King R. W., Mitchison T. J., Schreiber S. L., Dissecting cellular processes using small molecules: identification of colchicine-like, taxol-like and other small molecules that perturb mitosis, Chem. Biol., 2000, 7, 275-286.
 
[2] Aron Z. D., Overman L. E., The tethered Biginelli condensation in natural product synthesis, Chem. Commun., 2004, 253-265.
 
[3] Yarim M., Sarac S., Kilic F. S., Erol K., Synthesis and in vitro calciumantagonist activity of 4-aryl-7,7-dimethyl/1,7,7-trimethyl-1.2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-2,5-dione derivatives, Il Farmaco, 2003, 58, 17-24.
 
[4] Kappe C. O., Biologically active dihydropyrimidones of the Biginelli-type- a literature survey, Eur. J. Med. Chem., 2000, 35, 1043-1052.
[5] Byk G., Gettlieb H. E., Herscovici J., Mirkin F., New regioselective multicomponent reaction: one pot synthesis of Spiro hetero-bicyclic aliphatic rings, J. Comb. Chem., 2000, 2, 732-735.
 
[6] Jetti S. R., Bhatewara A., Kadre T., Jai S., Silica-bonded N-propyl sulfamic acid as an efficient recyclable catalyst for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones/thiones under heterogeneous conditions, Chin. Chem. Lett., 2014, 25, 469-473.
 
[7] Zhang Y., Wang B., Zhang X., Huang J., Liu, C., An efficient synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and thiones catalyzed by a novel Brønsted acidic ionic liquid under solvent-free conditions, Molecules, 2015, 20, 3811-3820.
 
[8] Saher L., Makhloufi-Chebli M., Dermeche L., Boutemeur-Khedis B., Rabia C., Silva A. M. S., Hamdi M., Keggin and Dawson-type polyoxometalates as efficient catalysts for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidinones: experimental and theoretical studies, Tetrahedron Lett., 2016, 57, 1492-1496.
 
[9] Kolvari E., Koukabi N., Armandpour O., A simple and efficient synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones via Biginelli reaction catalyzed by nanomagnetic-supported sulfonic acid, Tetrahedron, 2014, 70, 1383-1386.
 
[10] Hasaninejad A., Zare A., Jafari F., Moosavi-Zare A. R., P2O5/SiO2 as an efficient, green and heterogeneous catalytic system for the solvent-free synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones (and -thiones), E-J. Chem., 2009, 6, 459-465
 
[11] Fu N. Y., Yuan Y. F., Cao Z., Wang S. W., Wang J. T., Peppe C., Indium (III) bromide-catalyzed preparation of dihydropyrimidinones: improved protocol conditions for the Biginelli reaction, Tetrahedron, 2002, 58, 4801-4808.
[12] Mohammadpour Amini M., Shaabani A., Bazgir A., Tangstophosphoric acid (H3PW12O40): An efficient and eco-friendly catalyst for the one-pot synthesis of dihydropyrimidin-2(1H)-ones, Catal. Commun., 2006, 7, 843-847.
 
[13] Farhadi A., Noei J., Aliyari R. H., Albakhtiyari M., Takassi M. A., Experimental and theoretical study on a one-pot, three-component route to 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones TiCl3OTf-[bmim]Cl, Res. Chem. Intermed., 2016, 42, 1401-1409.
 
[14] Moghaddasi M., Davoodnia A., Heravi M. M., Tavakili-Hoseini N., Sulfonated carbon catalyzed Biginelli reaction for one-pot synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and -thiones, Chin. J. Catal., 2012, 33, 706-710.
 
[15] Ahmadi T., Mohammadi Ziarani G., Gholamzadeh P., Mollabagher H., Recent advances in asymmetric multicomponent reactions (AMCRs), Tetrahedron: Asym., 2017, 28, 708-724.
 
[16] Zare A., Abi F., Moosavi-Zare A. R., Beyzavi M. H., Zolfigol M. A., Synthesis, characterization and application of ionic liquid 1,3-disulfonic acid imidazolium hydrogen sulfate as an efficient catalyst for the preparation of hexahydroquinolines, J. Mol. Liq., 2013, 178, 113-121.
 
[17] Kalita S. J., Bayan R., Devi J., Brahma S., Mecadon H., Deka D. C., A new, convenient and expeditious synthesis of 4-alkyl-5-methyl-1H-pyrazol-3-ols in water through a multicomponent reaction, Tetrahedron Lett., 2017, 58, 566-569.
 
[18] BronycaClare A. S., MacFarlane D. R., Ionic Liquids (Topics in Current Chemistry), Kirchner B. (Ed.), Springer, 2010.
 
[19] Wasserscheid P., Welton T., Ionic Liquids in Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2008.
 
[20] Zolfigol M. A., Khazaei A., Moosavi-Zare A. R., Zare A., Khakyzadeh V., Rapid synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols over sulfonic acid functionalized imidazolium salts, Appl. Catal. A: Gen., 2011, 400, 70-81.
 
[21] Ahmadi S., Zare A., Aali-Hosaini M., Maghsoudi M., Izadpanah S., Parhami A., Merajoddin M., Design, characterization, and use of N,N-diethyl-N-sulfoethanaminium hydrogen sulfate {[Et3N-SO3H]HSO4} as a novel and highly efficient catalyst for preparation of α,α´-bis(arylidene)cycloalkanones, Res. Chem. Intermed., 2016 42, 6245-6253
 
[22] Zare A., Ahmadi S., Abi F., Hekmat-Zadeh T., Merajoddin M., Hatami M., Keshtkar M. and Khazaei A., Characterization and application of pyrazinium di(hydrogen sulfate) as a highly efficient catalyst for synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes, 9-aryl-1,8-dioxo-octahydroxanthenes and 1-amidoalkyl/carbamatoalkyl-2-naphthols, Sci. Iran. C, 2015, 22, 2271-2281.
 
[23] Peng Q., Mahmood K., Wu Y., Liu Z., Wei L., Yuan H., Yang R., Effective binary catalysts of Brønsted acidic ionic liquids and stannous chloride dihydrate for melt polycondensation of L-lactic acid, Mol. Catal., 2017, 434, 140-145.
 
[24] Tao D.-J., Dong Y., Cao Z.-J., Chen F.-F., Chen X.-S., Huang K., Tuning the acidity of sulfonic functionalized ionic liquids for highly efficient and selective synthesis of terpene esters, J. Indust. Engin. Chem., 2016, 41, 122-129.