تهیه، شناسایی و کاربرد کاتالیزوری نانواکسید فلزی MgBi2O4 در سنتز 3-[(آلکیل/آریل تیو)(آریل)متیل]-1H-ایندول‌ها

نوع مقاله : مقاله پژوهشی

نویسندگان

گروه شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه الزهرا، ص.پ.۱۹۹۳۸۹۳۹۷۳، تهران، ایران

چکیده

در مرحلة اول این پروژه نانو ساختار جدید کروی ‌شکل منیزیم بیسموتات از طریق روش هم‌رسوبی و با استفاده ازN-ستیل-N,N,N–تری‌متیل‌آمونیوم‌برومید، به‌عنوان یک سورفکتانت یونی، تهیه شد. نانوساختار ساخته‌شده با تکنیک‌هایی چون SEM, EDX , XRD و FT-IR  شناسایی شد. در مرحلة بعد کارایی این کاتالیزور در واکنش سه‌جزئی ایندول‌ها، تیول‌ها و بنزآلدهیدها در شرایط بدون حلّال و دمای 120 درجة سانتی‌گراد، به‌منظور سنتز مشتقات 3-[(آلکیل/آریل تیو)(آریل) متیل]-1H-ایندول‌ها به‌کار برده می‌شود. ویژگی‌هایی چون قابلیت بازیافت و استفادة مجدد حداقل در سه چرخه بدون کاهش قدرت کاتالیزوری، دوستدار محیط‌زیست‌بودن، ارزان‌قیمت‌بودن و پایداری بالا از مزایای این نانوکاتالیزور است. بازده بالای محصولات و زمان‌های نسبتاً کوتاه، روش کار آسان و ساده و عدم حضور حلّال‌های هیدروکربنی و سمّی از مزایای بسیار مهم روش ارائه‌شده است. در بخش انتهایی مقایسه‌ای بین این کاتالیزور و مواردگزارش‌شده در مقالات برای سنتز این دسته از ترکیبات ناجورحلقةحاوی نیتروژن و گوگرد انجام یافته است.

کلیدواژه‌ها


[1] Noguera C. Physics and Chemistry at Oxide Surfaces. Cambridge, UK: Cambridge University Press, 1996.
 
[2] Kung H.H. Transition Metal Oxides, Surface Chemistry and Catalysis. Amsterdam Elsevier, 1st Edition, 1989.
 
[3] Henrich, V.E., Cox, P.A. The Surface Chemistry of Metal Oxides. Cambridge, UK Cambridge University Press, 1994.
[4] Fernández-García M., Martínez-Arias, A., Hanson  J.C.,  Rodríguez J.A. Nanostructured Oxides in Chemistry: Characterization and Properties. Chem. Rev. 2004;104:4063-104.
 
[5] Gleiter H. Nanostructured Materials: State of the Art and Perspectives. Nanostruct. Mater. 1995;6:3-14.
 
[6] Rodriguez J.A., Liu G., Jirsak T., Hrbek J., Chang Z., Dvorak J., Maiti A. Activation of Gold on Titania:  Adsorption and Reaction of SO2 on Au/TiO2(110). J. Am. Chem. Soc. 2002;124:5242-50.
 
[7] Trudeau M.L., Ying J.Y. Nanocrystalline Materials in Catalysis and Electrocatalysis: Structure Tailoring and Surface Reactivity. Nanostruct. Mater. 1996;7:245-85.
 
[8] Busca, G. G The Surface Acidity and Basicity of Solid Oxides and Zeolites in Metal Oxides. Boca Ratón: CRC Press, 2006.
 
[9] Chen J.F., Wang Y.H., Gou F., Wang X.M., Zheng C. Synthesis of Nanoparticles with Novel Technology:  High-Gravity Reactive Precipitation. Ind. Eng. Chem. Res. 2002;39:948-54.
 
[10] Wu M.C., Hsiao, K.C., Lu H.C. Synthesis of InGaZnO4 Nanoparticles using Low Temperature Multistep Co-precipitation Method. Mater. Chem. Phys. 2015;030:386-91.
 
[11] Kong L.B., Lu C., Liu M.C., Luo Y.C., Kang L., Li X., Walsh F.C. The Specific Capacitance of Sol–gel Synthesised Spinel MnCo2O4 in an Alkaline Electrolyte. Electrochim. Acta, 2014;115:22-7.
[12] Montes V., Checa, M., Marinas A., Boutonnet M., Marinas J.M., Urbano F.J., Järas S., Pine C. Synthesis of different ZnO-supported Metal systems through Microemulsion Technique and Application to Catalytic Transformation of Glycerol to Acetol and 1,2-Propanediol. Catal. Today. 2014;223:129-34.
 
[13] Ye L., Fu J., Xu Z., Yuan R., Li Z. Facile One-pot Solvothermal Method to Synthesize Sheet-on-sheet reduced Graphene Oxide (RGO)/ZnIn2S4 Nanocomposites with Superior Photocatalytic Performance. ACS Appl. Mater. Interfaces. 2014;6:3483-90.
 
[14] Burda C., Chen X., Narayanan R., El-Sayed M.A. Chemistry and Properties of Nanocrystals of Different Shapes. Chem. Rev. 2005;105:1025-102.
 
[15] Praharaj S., Nath, S., Ghosh S.K., Kundu S., Pal T. Immobilization and Recovery of Au Nanoparticles from Anion Exchange Resin:  Resin-Bound Nanoparticle Matrix as a Catalyst for the Reduction of 4-Nitrophenol. Langmuir. 2004;20:9889-92.
 
[16] Lucas E., Decker S., Khaleel A., Seitz A., Fultz S., Ponce A., Li W., Carnes C., Klabunde K.J. Nanocrystalline Metal Oxides as Unique Chemical Reagents/Sorbents. Chem. Eur. J. 2001;7:2505-10.
 
[17] Wagner G.W., Bartram P.W., Koper O., Klabunde K.J. Reactions of VX, GD, and HD with nanosize MgO. J. Phys. Chem. B. 1999;8:3225-8.
 
[18] Wagner G.W., Procell L.R., O'Connor  R.J., Munavalli S., Carnes C.L., Kapoor P.N., Klabunde K.J. Reactions of VX, GB, GD, and HD with Nanosize Al2O3. Formation of Aluminophosphonates. J. Am. Chem. Soc. 2001;123:1636-44.
 
[19] Nikoofar K., Haghighi M., Khademi Z. Characterization, and Catalytic Application of Metallic Nanocrystaline MgAl2O4 in the Synthesis of 3-Hydroxy-3-indolyl-indolin-2-ones, Symmetrical and Unsymmetrical 3,3'-Bis(indolyl)indolin-2-ones, and 3,3'-Bis(indolyl)methanes. Arab. J. Chem. 2016;12:3776-84.
 
[20] Nikoofar K., Khademi Z., Haghighi, M. Nano MgBi2O4: A Novel Green Catalyst for the One-step Cascade Condensation of Arylamines, Acetone and Isatins in Water. J. Chem. Sci. 2016;128:1805-11.
 
[21] Sundberg R.J., Faulkner D.J., Ninomiya I.J. Recent Progress in the Synthesis of Indole Alkaloids. Nat. Prod. 1992;55:541-7.
 
[22] Subba Reddy B.V., Begum Z., Reddy Y.J., Yadav J.S. Pd(OAc)2-Catalyzed C–H Activation of Indoles: a Facile Synthesis of 3-Cyanoindoles. Tetrahedron Lett. 2010;51:3334-6.
 
[23] Ismail M.M., Kamel M.M., Mohamed L.W, Faggal S.I. Synthesis of New Indole Derivatives Structurally Related to Donepezil and Their Biological Evaluation as Acetylcholinesterase Inhibitors. Molecules. 2012;17:4811-23.
 
[24] Özdemir A., A Altıntop M.D., Turan-Zitouni G., Akalın Çiftçi G., Ertorun I., Alataş Ö., Kaplancıklı Z.A. Synthesis and Evaluation of New Indole-based Chalcones as Potential Antiinflammatory Agents. Eur. J. Med. Chem. 2015;89:304-9.
 
[25] Mi X., Luo S., He J., Cheng J.P. Dy(OTf)3 in Ionic Liquid: An Efficient Catalytic System for Reactions of Indole with Aldehydes/Ketones or Imines. Tetrahedron Lett. 2004;45:4567-70.
 
[26] Pajouhesh H., Parson R., Popp F.D. Potential Anticonvulsants VI: Condensation of Isatins with Cyclohexanone and Other Cyclic Ketones. J. Pharm. Sci. 1983;72:318-21.
 
[27] Joshi K.C., Pathak V.N., Jain S.K. Synthesis and Antibacterial activity of Some New Fluorine Containing 3‐Arylthiazolo[3,2:2′,3′]‐1,2,4‐triazino[5′,6′‐b]indoles. Adv. Synth. Catal. 1981;323:159-63.
 
[28] Dar A.A., Ali S., Khan A.T. Hydrated Ferric Sulfate Catalyzed Synthesis of 3-[(alkyl/arylthio)(aryl)methyl]-1H-indole derivatives through One-pot Reaction. Tetrahedron Lett. 2014;55:486-9.
 
[29] Khorshidi  A., Shariati Sh. Sulfuric Acid Functionalized MCM-41 Coated on Magnetite Nanoparticles as a Recyclable Core–shell Solid Acid Catalyst for Three-component Condensation of Indoles, Aldehydes and Thiols. RSC Adv. 2014;4:41469-75.
 
[30] Nikoofar K., Gorji S. Zirconium Oxy Dichloride Octahydrate: A Green Lewis Acid Catalyst for the Synthesis of Novel 3-[(alkyl/arylthio)(aryl)methyl]-1H-indoles. Res. Chem. Intermed. 2016;42:7111-9.
 
[31] Page P. Organosulfur Chemistry-Synthetic Aspects. London: Academic Press, 1995.